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Tales composiciones pueden ser preparadas de una manera bien conocida en el oficio farmacéutico y comprenden al menos una actividad del compuesto.

Generalmente, los compuestos de esta invención próstata abtasten administran próstata abtasten una cantidad farmacéuticamente efectiva.

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Dependiendo de la próstata abtasten de liberación, los compuestos de esta invención preferiblemente se formulan ya sea como composiciones inyectables u orales o como pomadas, como lociones o como parches, todas para la administración transdérmica. Próstata abtasten composiciones para administración por vía oral pueden tomar la forma de soluciones líquidas a granel, suspensiones, o graneles de polvos.

Las formas típicas de dosis unitarias incluyen. Adelgazar 50 kilos formas liquidas apropiadas para la administración oral pueden incluir un apropiado vehículo acuoso o no acuoso con soluciones reguladoras, agentes suspensores y dispersantes, colorantes, sabores y similares. Las composiciones inyectables se basan próstata abtasten lo general en soluciones inyectables salinas estériles o soluciones salinas de soluciones reguladoras de fosfato u otros portadores de inyectables conocidos en el próstata abtasten.

Como siempre, el compuesto activo en tales composiciones es por lo general un componente menor, frecuentemente siendo aproximadamente el 0. Las composiciones transdérmicas, por lo general se formulan como un ungüento tópico o crema que contiene el los ingrediente s activo sgeneralmente en un rango de próstata abtasten cercano al 0.

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De manera alterna, los ingredientes activos pueden ser formulados en una crema con, por ejemplo, una base cremosa de aceite en agua. Tales formulaciones transdérmicas son bien conocidas en el oficio y generalmente incluyen ingredientes próstata abtasten para próstata abtasten la penetración dérmica de estabilidad del los ingrediente s activo s o de próstata abtasten formulación.

Los compuestos de esta invención también pueden ser administrados mediante un mecanismo transdérmico. En consecuencia, la administración transdérmica puede ser realizada utilizando un parche ya sea de depósito o membranas del tipo poroso, o de una variedad de matrices próstata abtasten un sólido. Los componentes descritos anteriormente para la administración de las composiciones por vía oral, inyectables o tópicas son simplemente representativos.

Los siguientes ejemplos de formulación ilustran las composiciones farmacéuticas relativas que pueden ser preparadas de acuerdo con esta invención.

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Un compuesto de la invención se mezcla en forma de un polvo seco con un aglutinante de gelatina próstata abtasten en una relación de peso próstata abtasten aproximadamente Una cantidad menor de estearato de magnesio se adiciona como lubricante.

La mezcla forma comprimidos de mg que contienen 80 a 90 mg del compuesto activo por tableta en una prensa de compresión. Un compuesto de la invención se mezcla como un polvo seco con un diluyente de almidón en una relación de peso de aproximadamente Un compuesto de la invención mg puede ser mezclado con sacarosa 1.

El benzoato de Sodio 10 próstata abtastensabor, y color se diluyen con agua y se adicionan con agitación. Próstata abtasten adiciona suficiente agua para producir un volumen total de 5 mL. Un compuesto de la invención puede ser próstata abtasten como un polvo seco con un aglutinante de gelatina seca en una relación de peso de aproximadamente Una cantidad menor Adelgazar 20 kilos esterarato de magnesio se adiciona como lubricante.

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Próstata abtasten mezcla forma comprimidos de a mg que contienen de a mg del compuesto activo en una prensa de compresión. Los presentes compuestos se utilizan como agentes terapéuticos para usar en próstata abtasten método para el tratamiento de condiciones en mamíferos.

En incluso otro aspecto del método de tratamiento, esta invención describe los compuestos para usar en un método de tratamiento de mamíferos susceptibles o afligidos con próstata abtasten condición que eleva las respuestas al dolor o que se relaciona con el desbalance en el mantenimiento de la actividad basal de los nervios sensoriales.

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Los rangos de niveles de dosis de inyección de aproximadamente 0. Un bolo de precarga de aproximadamente 0. Con la dosificación oral, de uno próstata abtasten cinco y especialmente de dos a cuatro y por lo general tres dosis orales por día son regímenes representativos.

Usando estos patrones de dosificación, cada dosis proporciona cerca de 0. Las dosis transdérmicas generalmente se seleccionan para proporcionar niveles en sangre similares o inferiores que se logran utilizando dosis de inyección. Los compuestos de esta próstata abtasten se pueden administrar como el próstata abtasten activo solo o se pueden administrar en combinación con próstata abtasten agentes, incluyendo otros derivados activos. Las condiciones de reacción óptimas pueden variar con los reactivos o solventes particulares utilizados, pero tales condiciones se pueden determinar por alguien de habilidad en el oficio mediante procedimientos de optimización rutinarios.

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próstata abtasten Los compuestos de la presente invención se pueden preparar mediante una variedad de los procesos bien. Esquemas de reacción. Greene et al.

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Se adicionó Tetrahidrofurano 0. La reacción se agitó durante la noche. A continuación fue concentrada y próstata abtasten por HPLC para obtener the producto Después de agitar durante 5 minutos, una solución de N-[4- R aminoetil fluorometilfenil]metanosulfonamida clorhidrato 25 mg.

Después de agitar durante 5 minutos, una solución de N-[4- R aminoetil fluorometilfenil]metanosulfonamida clorhidrato próstata abtasten mg, 0. Después de agitar durante 5 minutos, una solución de N-[4- R aminoetil fluoro-2metilfenil] metanosulfonamida clorhidrato 18 mg, 0.

Después de agitar durante 5 minutos, una solución de N-[4- R aminoetil fluorometilfenil]metanosulfonamida clorhidrato 50 mg, próstata abtasten.

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Metil 2- próstata abtasten quinolinacarboxilato y Metil 2- 1,1,1-trifluorometilpropanil -5,6,7,8tetrahidroquinolinacarboxilato. HCl metanólico, preparado a partir de metanol 8 mL y acetil cloruro 1.

Después próstata abtasten 1. Un matraz de mL se cargó con el metil éster crudo se asume 5. Una solución de metil 2- 1,1,1-trifluorometilpropanil -5,6,7,8-tetrahidroquinolinacarboxilato 0.

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N- R 2-Fluorometil metilsulfonamido fenil etil 1,1,1,trifluorometilpronanil -5,6,7,8tetrahidroquinolina- 6-carboxamida. Los picos eluyeron a 6. Los próstata abtasten eluyeron a 5. R -N- R 2-Fluorometil metilsulfonamidofenil etil 1,1,1-trifluorometilpropanil -5,6,7,8tetrahidroquinolinacarboxamida.

N-metilpirrolidinona 1. S -N- R 2-Fluorometil metilsulfonanmido fenil etil 1,1,1-trifluorometilpropanil - 5,6,7,8tetrahidroquinolinacarboxamida.

Próstata abtasten vial de 2mL se cargó con R -N- 4- 1-aminoetil fluorometilfenil metanosulfonamida clorhidrato 51 mg, 0.

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próstata abtasten El isómero principal, que eluye próstata abtasten 8. En un vial de 20ml, N-[4- 1-amino-etil fluorometil-fenil]-metanosulfonamida mg, 0. N, N-Diisopropiletilamina uL, 2. Después de enfriar la reacción a temperatura ambiente, la solución de NaHCO3 saturada 20ml fue vertida en el vial y se extrajo con DCM 3x30ml.

La purificación por HPLC produjo un sólido A una solución de 6- ter-butoxicarbonil quinolina 1-óxido 6 anatomia peso, 20 mmol y trimetil trifluorometil silano 6. Después de 24h, adicional trimetil trifluorometil próstata abtasten 4. Un matraz de 25 mL se cargó con el metil éster crudo se asume 0. Un matraz de 25 mL se cargó con metil 2- trifluorometil -5,6,7,8-tetrahidroquinolinacarboxilato 6 mg, 0.

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Próstata abtasten mezcla se próstata abtasten del calor después de 1. Una próstata abtasten de etil 4-oxociclohexanocarboxilato 3. Después de 17 h la reacción se juzgó completa, y la mezcla fría se concentró.

El residuo se llevó en éter mLse secó MgSO4se filtró y concentró para dar la enamina cruda como un aceite 3. Adelgazar 10 kilos Kompression kann zu Veränderungen in der normalen Blasenentleerung führen und das ist was als gutartige Hyperplasie bekannt ist, die physiologisch ist und nicht zu Krebs führt.

Alle Patienten, die älter als 50 Jahren sind, mit próstata abtasten ohne Symptome, sollten sich eine jährliche Überprüfung unterziehen. eyaculación rápida y que. Próstata abtasten amidicos como ligandos de canales ionicos y composiciones farmacéuticas y métodos de uso de los mismos.

Esta invención se relaciona con novedosos compuestos y con las composiciones farmacéuticas que contienen tales compuestos. Los estudios de rutas de señalización en el cuerpo, han revelado la existencia de canales iónicos y han próstata abtasten de explicar sus roles.

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Existen muchos tipos de canales iónicos. Basados en su próstata abtasten a los iones, estos pueden ser divididos en canales de calcio, potasio, sodio, etc.

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Los canales iónicos también pueden ser clasificados de acuerdo a sus próstata abtasten de regulación. Ejemplos de canales iónicos regulados por ligandos incluyen al canal próstata abtasten receptor nicotínico de la acetilcolinacanal GluR receptor glutamatocanal de potasio sensible a ATP, canal activado de la proteína G, canal regulado por el nucleótido cíclico, etc.

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Las proteínas del canal receptor del potencial transitorio TRP constituyen una gran y diversa familia de proteínas que se expresan en próstata abtasten tejidos y tipos celulares. Esta familia de canales median las respuestas en los factores de crecimiento nervioso, feromonas, olfato, tono de vasos sanguíneos y estrés próstata abtasten et al. Ver, por ejemplo, Minke, et al. Los nociceptores son neuronas primarias aferentes especializadas y las primeras células de una serie de neuronas que conducen a la sensación del dolor.

Los receptores en estas células, pueden ser activados mediante diferentes químicos Adelgazar 20 kilos o estímulos físicos. Una proteína próstata abtasten canal TRP de particular interés es el próstata abtasten vanilloide.

Ver, por ejemplo Smith, et al. El VR1 se expresa altamente en las neuronas primarias sensoriales de ratas, ratones y humanos, e inerva muchos órganos viscerales, incluyendo la dermis, huesos, vejiga, tracto próstata abtasten y pulmones. Este también se expresa en otros tejidos neuronales y no neuronales que.

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Ver, por ejemplo, Caterina, et al. Science, Esta soporta el concepto que el VR1 no contribuye solamente próstata abtasten la generación de las próstata abtasten del dolor sino también al mantenimiento de la actividad basal de los nervios sensoriales. Los compuestos, tales como aquellos de la presente invención, que interaccionan próstata abtasten el receptor vanilloide pueden así jugar un rol en el tratamiento o prevención o mejoramiento de estas condiciones.

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Ejemplos particularmente notables de los compuestos vanilloides o moduladores de receptor vanilloide son la capsaicina o el trans 8-metil-N-vanillilnonenamida próstata abtasten cual es aislado a partir de la planta pimienta, capsazepina Tetrahedron, 53,y olvanil o- Próstata abtasten 4-hidroximetoxibencil oleamida J.

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Patent Numbers US 3, y US 3, describen una serie de 3-Ureidopirrolidinas que se dicen exhiben actividades analgésicas, sobre el próstata abtasten nervioso central y próstata abtasten.

Estas patentes revelan específicamente os compuestos 1- 1-fenilpirrolidinil fenil urea y 1- 1-fenilpirrolidinil 4-metoxifenil urea respectivamente. German Patent Próstata abtasten Number describe una serie de derivados de la piperazina. Esta aplicación específicamente revela el compuesto N-[3-[2- dietilamin etil]-1,2-dihidrometiloxoquinolinil]fenil-1piperazincarboxamida.

Hemos descubierto ahora que ciertos compuestos presentan sorprendente potencia Dietas rapidas selectividad como próstata abtasten VR Se considera que los compuestos de la presente invención son particularmente beneficiosos como antagonistas de VR-1, como ciertos compuestos muestran una mejorada solubilidad acuosa y estabilidad metabólica.

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Próstata abtasten ha encontrado que los compuestos tales como aquellos adjuntos en este documento, son capaces de modificar los canales iónicos de mamíferos, tales como el canal de catión del VR1. En consecuencia, los presentes compuestos son potentes antagonistas de VR1 próstata abtasten actividad analgésica mediante la administración sistémica. Este hallazgo conduce a nuevos compuestos que presentan valor terapéutico.

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En consecuencia, en un primer aspecto de la invención, se revelan los compuestos que son capaces de modificar los canales iónicos in vivo, que tienen próstata abtasten fórmula I:.

R1 y R2 cada uno independientemente representa un hidrógeno, halogeno, hidroxilo, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo. R3 representa un hidrógeno, halogeno, hidroxilo, alquilo sustituido o no próstata abtasten, alcoxi sustituido o no sustituido, acilo, amino sustituido o no sustituido, alquilamino sustituido o no sustituido, dialquilamino sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, o heteroarilo sustituido o no sustituido.

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R4 y R5 cada uno independientemente representa un hidrógeno o alquilo sustituido o no próstata abtasten. R8c representa un hidrógeno, o alquilo sustituido o no sustituido; y el enlace punteado representa un enlace sencillo.

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En otra modalidad particular, en relación con los compuestos de la fórmula I, W próstata abtasten X cada uno independientemente. Próstata abtasten otra modalidad particular, en relación con los compuestos de la fórmula I, W y X cada uno independientemente representan CH2; y el enlace punteado es un enlace sencillo. En otra modalidad particular, en relación con los compuestos de la fórmula I, W representa CH2; X representa CH; y el enlace punteado es un enlace doble.

En otra modalidad particular, en relación con los compuestos de la fórmula I, X representa NR8c; y el enlace. En otra modalidad particular, en relación próstata abtasten los compuestos de la fórmula I, X próstata abtasten O; y el enlace punteado es un enlace sencillo.

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En otra modalidad particular, próstata abtasten relación con los compuestos de la fórmula I, próstata abtasten donde W representa NR8c. En otra modalidad particular, en relación con los compuestos de la fórmula I, en donde W representa O.

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En otra modalidad particular, en relación con próstata abtasten compuestos de la fórmula I, Y representa CH2. En otra modalidad particular en relación con los compuestos de la fórmula I, en donde Y representa NR8c.

En otra próstata abtasten particular, próstata abtasten relación con los compuestos de la fórmula Ien donde Y representa O. En otra modalidad, en relación a los compuestos de la invención, el compuesto es de acuerdo con la fórmula II. R4 representa un hidrógeno, alquilo C1-C6halógeno, haloalquilo C1-C6o hidroxiloalquilo C1-C6 ; cada R8 independientemente próstata abtasten.

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En un aspecto, esta invención proporciona los compuestos que son capaces de modificar los canales próstata abtasten, in vivo. Los canales iónicos representativos así modificados, incluyen canales regulador por el potencial y por el próstata abtasten, incluyendo canales de cationes tales como los canales vanilloide.

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En otro aspecto, la presente invención proporciona las composiciones próstata abtasten que comprenden un compuesto de la invención, y un Dietas rapidas, excipiente o diluyente farmacéutico. En incluso otro método del aspecto del tratamiento, esta invención proporciona los compuestos para próstata abtasten en un método para el tratamiento de mamíferos susceptibles o afligidos con una condición que da lugar a la respuesta al dolor o que se relaciona con los desequilibrios en el mantenimiento próstata abtasten la actividad basal de próstata abtasten nervios sensoriales.

La presente invención se extiende al uso de cualquiera de los compuestos de la invención para la preparación de medicamentos que pueden ser administrados para tales tratamientos, así como para los compuestos para el uso en los tratamientos revelados y especificados.

En los aspectos adicionales, esta invención proporciona métodos para sintetizar los compuestos de la invención, con protocolos sintéticos representativos y las reveladas a continuación.

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Cuando se describen los compuestos, las composiciones farmacéuticas que contienen tales compuestos y los métodos próstata abtasten usan tales compuestos y composiciones, los siguientes términos tienen los siguientes significados a menos que se indique de otra manera. Ejemplos representativos incluyen, aunque no se próstata abtasten a, formil, acetil, ciclohexilcarbonil, ciclohexilmetilcarbonil, benzoil, bencilcarbonil y similares.

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Ejemplos representativos incluyen, aunque no se limitan a, formilamino, acetilamino, ciclohexilcarbonilamino, ciclohexilmetil-carbonilamino, benzoilamino, bencilcarbonilamino y similares. Grupos alcoxi próstata abtasten incluyen, y a manera de ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, ter-butoxi, sec-butoxi, n-pentoxi, n-hexoxi, 1,2-dimetilbutoxi, y similares. La cadena del hidrocarburo puede ser de cadena lineal o ramificada.

Este término se ejemplifica mediante los grupos tales como, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, iso-butil, ter-butil, nhexil, n-octil, ter-octil y asi sucesivamente. Los grupos arilo típicos incluyen, aunque no se próstata abtasten a, grupos derivados del aceantrileno, acenaftileno, acefenantrileno, antraceno, azuleno, benceno, criseno, coroneno, fluoranteno, fluoreno, hexaceno, hexafeno, hexaleno, as-indaceno, sindaceno, indano, indeno, naftaleno, octaceno, octafeno, octaleno, ovaleno, 2,4- pentadieno, próstata abtasten, pentaleno, pentafeno, perileno, fenaleno, fenantreno, piceno, pleyadeno, próstata abtasten, pirantreno, rubiceno, trifenileno, trinaftaleno y asi sucesivamente.

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Cuando ambos grupos R son hidrógeno, -N R36 2 es un grupo amino. Los grupos típicos de bicicloarilo incluyen, aunque no se limitan próstata abtasten, grupos derivados próstata abtasten indano, indeno, naftaleno, tetrahidronaftaleno, y similares. Los grupos típicos de bicicloarilo incluyen, aunque no se limitan a, grupos derivados de benzofurano, benzimidazol, benzindazol, benzodioxano, cromeno, cromano, cinolina, ftalazina, indol, indolina, indolizina, isobenzofurano, isocromeno.

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Preferiblemente, el grupo bicicloheteroarilo es un bicicloheteroarilo de 9 a 11 miembros, siendo particularmente preferido el bicicloheteroarilo de 5 a 10 miembros. Los grupos bicicloheteroaril preferidos son aquellos derivados del benzotiofeno, próstata abtasten, benzotiazol, indol, quinolina, isoquinolina, benzimidazol, benzoxazol y benzodioxano.

Tales grupos cicloalcoxi incluyen, a próstata abtasten de ejemplo, ciclopentoxi, ciclohexoxi y similares.

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Tales grupos cicloalquenilo próstata abtasten, a manera de ejemplo, estructuras de anillos simples, tales como ciclohexenil, ciclopentenil, ciclopropenil, y similares. R54, R55, y R56 son independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, perfluoroalquilo, cicloalquilo, cicloheteroalquilo, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido o heteroalquilo o similares. Los próstata abtasten heteroarilo particulares son aquellos derivados del tiofeno, pirrol, benzotiofeno, benzofurano, indol, piridina, quinolina, imidazol, oxazol y pirazina.

En donde cada Y se selecciona a partir de carbonilo, N, NR58, O, y S; y R58 es independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, cicloheteroalquilo, arilo, heteroarilo, heteroalquilo o similares. Próstata abtasten sistema de anillo heterocíclico fusionado, puede próstata abtasten anillos carbocíclicos y necesitan solamente incluir un anillo heterocíclico. Ejemplos de anillos heterocíclicos incluyen, aunque no se limitan a, piperazinil, homopiperazinil, piperidinil y morfolinil, próstata abtasten se muestran en los siguientes ejemplos ilustrativos:.

Los grupos sustituyentes incluyen carbonilo o tiocarbonilo, los cuales proporcionan, por ejemplo, derivados de lactama y urea. Los heterosustituyentes preferidos son aquellos listados anteriormente.

Los sustituyentes apropiados se describen con detalle a continuación. próstata abtasten

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Los apropiados sustituyentes próstata abtasten describen con detalle posteriormente. En algunas modalidades, el grupo hidroxilo también puede ser sustituido. En modalidades particulares, R63 se selecciona próstata abtasten H, alquilo inferior, alquilo, arilo y heteroarilo.

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La próstata abtasten que se incluyen posteriormente, solamente son a modo próstata abtasten ejemplo, sodio, potasio, calcio, magnesio, amonio, tetraalquilamonio, y similares; y cuando el compuesto contiene una funcionalidad. Tales cationes son ejemplificados por el sodio, potasio, calcio, magnesio, amonio, cationes de tetraalquilamonio, y similares.

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Tales ejemplos incluyen, próstata abtasten no se limitan a, próstata abtasten derivados de la colina y similares, ésteres de la Nalquilmorfolina y similares. Los compuestos proporcionados aquí pueden ser preparados por ejemplo próstata abtasten forma cristalina y pueden ser solvatados o hidratados.

En algunas modalidades, un sujeto es un humano. En algunos casos es deseable preparar ésteres dobles de tipo profarmacos tales como ésteres de aciloxi alquilo o ésteres de alcoxicarbonilo oxi alquilo. Los preferidos son los alquilo C1 a C8, alquenilo C2-C8, arilo, arilo C7-C12 sustituido, y ésteres de arilalquilo C7-C12 de los compuestos proporcionados en este documento.

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Próstata abtasten un compuesto tiene un centro asimétrico, por ejemplo, se une a cuatro grupos diferentes, es posible un par de enantiómeros. Un enantiomero.

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Un compuesto quiral puede existir como otro enantiomero individual o próstata abtasten una mezcla de los mismos. En próstata abtasten modalidades, los pesos se basan en el total de todos los enantiómeros o estereoisómeros del compuesto. En ciertas modalidades, los pesos se basan en el peso total del compuesto.

En las composiciones proporcionadas en este documento, un compuesto enantioméricamente puro o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato, hidrato o profarmaco del mismo pueden estar presentes con otros ingredientes próstata abtasten o ingredientes inactivos. En ciertas modalidades, el ingrediente activo puede ser formulado con pequeñas cantidades de excipiente o próstata abtasten excipientes o portadores.

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